Η αόρατη στοά (1793), Έσπερος (1795), Η ζωή του Κουίντους Φίξλαϊν (1796) και Ζιμπένκας (1796-97).
Το 1798 εγκαταστάθηκε στη Βαϊμάρη, όπου συνδέθηκε φιλικά με τον κριτικό Γιόχαν Χέρντερ και γνώρισε τους Κρίστοφ Μάρτιν Βίλαντ και Γιόχαν Βόλφγκανγκ φον Γκέτε, αν και με τον δεύτερο δεν ανέπτυξε εγκάρδιες σχέσεις. Εκεί έγραψε το –σύμφωνα με πολλούς, αριστούργημά του– Τιτάν (4 τόμοι, 1800-3). Το 1804 μετακόμισε στο Μπαϊρόιτ και εξέδωσε το δοκίμιο Προπαίδεια αισθητικής (1804), όπου εξέθεσε τις απόψεις του για την τέχνη, το ημιτελές μυθιστόρημα Πικρά χρόνια (4 τόμοι, 1804-5), στο οποίο επανέλαβε το τυπικά γερμανικό θέμα του ασυμβίβαστου δυϊσμού της ανθρώπινης φύσης, και τα έργα Το ταξίδι του δόκτορα Κατζενμπέργκερ (1809) και Το ταξίδι του στρατιωτικού ιερέα Σμέλτσλε (1809).


Ο Ρ. βρήκε στο μυθιστόρημα την πλέον κατάλληλη γι’ αυτόν εκφραστική μορφή. Αρνούμενος τις κομψές τυπικές αποκρυσταλλώσεις, προτιμούσε να αφήνει ελεύθερη διέξοδο στο αίσθημα, που στρέφεται στις μυστικές μικρές χαρές της αστικής ζωής. Η ειρωνεία, βασικό συστατικό της προσωπικότητάς του, προχώρησε από τον λεπτό υπαινιγμό στον σαρκασμό και στηριζόταν σε ένα τελείως προσωπικό ύφος, στις περίπλοκες και υπερφορτωμένες φράσεις του οποίου ένας στεγνός και λεπτολόγος ρεαλισμός συνδυαζόταν με μια ξέφρενη φαντασία. Ο Ρ. άσκησε μεγάλη επίδραση στη γερμανική πεζογραφία του 19ου αι. (Κέλερ, Ράαμπε, Βίσερ κλπ.), ενώ με το έργο του συνδέθηκαν και πολλές εκδηλώσεις της σύγχρονης λογοτεχνίας.
Στο παιδαγωγικό πεδίο ήταν θαυμαστής του Ρουσό και εξήρε τη θετική δυναμικότητα της παιδικής ψυχής. Μάλιστα στο δοκίμιό του Λεβάνα (1807), που είχε θέμα την εκπαίδευση της εποχής του, αποκαλύφθηκε ως ο πρώτος εκπρόσωπος της γερμανικής παιδαγωγικής σχολής.