Μεγαλώνοντας, γράφτηκε στο κολέγιο του Λος Άντζελες για να σπουδάσει δημοσιογραφία και λογοτεχνία. Το όνειρό του ήταν να γίνει συγγραφέας, αλλά τα πρώτα του χειρόγραφα δεν είχαν τύχη. Όταν η μητέρα του τα ανακάλυψε, τα κατέστρεψε με την μηχανή του γκαζόν. Έφευγε συχνά από το σπίτι του και ταξίδευε σε διάφορα μέρη της Αμερικής. Κάποια στιγμή όμως, πάντα αναγκαζόταν να επιστρέψει.
 
Όταν η χώρα ενεπλάκη στον Δεύτερο Παγκόσμιο Πόλεμο ο πατέρας του τον πίεζε να καταταγεί στον στρατό. Ο Μπουκόφκσι δεν δέχτηκε και τότε έφυγε μια για πάντα από το πατρικό του. Η φιγούρα του πατέρα του φαίνεται πως τον καταδιώκει συνεχώς και σε όλα τα μετέπειτα έργα του, που αποτυπώνουν άλλοτε μίσος και αηδία προς το πρόσωπό του, κι άλλοτε μια ανθρώπινη κατανόηση, αναγνωρίζοντας τις συνθήκες που δημιούργησαν την προσωπικότητά του.
 
Χωρίς σπίτι, ο Μπουκόφσκι έζησε ως περιπλανώμενος άστεγος για λίγο καιρό και, όταν τα ψυχομετρικά τεστ τον έκριναν ακατάλληλο για να εκτίσει τη θητεία του, κατέληξε στη Νέα Υόρκη, σε ηλικία 24 ετών. Παρόλο που δεν έμεινε για πολύ, εκεί δημοσίευσε το πρώτο του διήγημα, «Aftermath of a Lengthy Rejection Slip», στο περιοδικό Story Magazine.