Ακολούθησαν συνεχείς συγκρούσεις με τους θρησκόληπτους γονείς του οι οποίοι δεν δίστασαν να τον κλείσουν σε ένα θεοκρατικό αναμορφωτήριο και εν συνεχεία σε μια ψυχιατρική κλινική για να τον ξαναφέρουν στον δρόμο του Θεού. Έκανε πολλές προσπάθειες να ξεφύγει από την θρησκοληψία και την ρουτίνα του σπιτιού, δούλεψε σε βιβλιοπωλείο και σαν εργάτης, τελικά βρήκε διέξοδο στην λογοτεχνία, έγινε μέλος σε μία λογοτεχνική λέσχη όπου μπορούσε να δανείζεται και να διαβάζει έργα της παγκόσμιας κλασικής λογοτεχνίας και συγχρόνως ξεκίνησε να γράφει. Σε ηλικία 19 ετών δημοσιεύτηκε ένα ποίημα του σε περιοδικό της Βιέννης και τρία χρόνια αργότερα (το 1899) εξέδωσε την πρώτη συλλογή διηγημάτων του. Το 1904 παντρεύτηκε την Μαρία Μπερνούλι (της γνωστής οικογένειας μαθηματικών), εγκαταστάθηκαν κοντά στην λίμνη Κωστάντζα.

Γύρω στο 1905 έδειχνε μεγάλο ενδιαφέρον για τον γερμανικό Ρομαντισμό, τον Βουδισμό και την Θεοσοφία. Το 1911, είχε 3 γιούς και βρισκόταν σε διάσταση με την σύζυγο του όταν αποφάσισε να ταξιδέψει στην Σρι Λάνκα και την Ινδονησία για να διευρύνει τους ορίζοντές του. Στον Πρώτο Παγκόσμιο Πόλεμο (1914-1919) υπηρέτησε στον γερμανικό στρατό ως βοηθητικός. Το 1916 πέθανε ο πατέρας του, αρρώστησε σοβαρά ο γιός του και εκδήλωσε σχιζοφρένεια η σύζυγος του, για να ξεπεράσει την πίεση αυτή της περιόδου στράφηκε στην ψυχανάλυση. Το 1922 εκδόθηκε το αλληγορικό αριστούργημα του «Σιντάρτα», γύρω από τα νεανικά χρόνια του Γκαουτάμα Βούδα.Το 1923 απέκτησε την Ελβετική υπηκοότητα, το 1924 έκανε έναν αποτυχημένο γάμο για μερικούς μόνο μήνες με την τραγουδίστρια Ρουθ Βέγκνερ. Το 1927 εκδόθηκε μια βιογραφία του από τον φίλο του Ούγκο Μπαλ ενώ αίσθηση προκάλεσε το μυθιστόρημα «Ο λύκος της στέπας», το 1931 μετακόμισε στην Μοντανιόλα της Ελβετίας, όπου πραγματοποίησε τον τρίτο του γάμο με την εβραία ιστορικό τέχνης Νινόν, την οποία γνώριζε ήδη 14 χρόνια. Κατά την περίοδο της Δημοκρατίας της Βαϋμάρης (1919 – 1933) έμεινε μακριά από κάθε είδους πολιτική ενώ με την άνοδο του Ναζισμού κατηγορήθηκε και από τους Εβραίους ότι δεν είχε εναντιωθεί ως όφειλε στο ναζισμό, (παρά το γεγονός ότι από την Ελβετία όπου ζούσε είχε βοηθήσει αρκετούς να διαφύγουν από την Γερμανία), και οι εθνικιστές τον θεωρούσαν φίλο των Εβραίων ώστε οι γερμανικές εφημερίδες να σταματήσουν να δημοσιεύουν κείμενα του.