Ο διάσημος ηθοποιός, μιλώντας στην τηλεοπτική εκπομπή του Στέφεν Κολμπέρ, ενόψει των εκλογών της 8ης Νοεμβρίου, σχολίασε αιχμηρά, ότι «μπορείς να ψηφίσεις κάποιον σαν την Χίλαρι Κλίντον, την οποία μετά έχεις την πιθανότητα είτε να αμφισβητήσεις, είτε και να υποστηρίξεις καθώς είναι η περίπτωση από τους υποψήφιους προέδρους που μπορεί να έχει επιτυχία ή μπορούμε να μαλακιστούμε μέχρι θανάτου με ένα τύπο που μοιάζει με τον μοναδικό ξανθό μάγο».
Ο Πεν στην ίδια εκπομπή είπε ότι δεν παρακολούθησε το πρώτο ντιμπέιτ των υποψηφίων γιατί ένιωσε ότι δεν θα υπάρξει τίποτα το πολιτικό στο διάλογο.