Το 1959, κυκλοφόρησε 36 σινγκλ για την "Specialty", εκ των οποίων τα επτά έγιναν χρυσά, με τα "Long Tall Sally", "Jenny, Jenny",^[6] "Keep a Knockin' " και "Good Golly, Miss Molly" να μπαίνουν στο Top-10. Παράλληλα, εμφανίστηκε σε τρεις ταινίες, τις "Don't Knock the Rock" (1956), "The Girl Can't Help It" (1956) και "Mister Rock 'n' Roll" (1957).

Το 1957 και ενώ η δημοτικότητα του ήταν πολύ μεγάλη, ο Λιτλ Ρίτσαρντ διέκοψε την καριέρα του στην ροκ μουσική μετά από μία περιοδεία στην Αυστραλία. Πάνω στην συγκεκριμένη απόφαση δήλωσε ότι μετά από ένα όραμα που είδε, ένιωσε την καταδίκη της ψυχής του, όταν κατά τη διάρκεια μίας πτήσης με αεροπλάνο, οι υπερθερμασμένες μηχανές του αεροσκάφους φαίνονταν σαν να έχουν πάρει φωτιά. Ο μουσικός προσευχήθηκε να προσγειωθούν σώοι και ο ίδιος θα άλλαζε τον τρόπο ζωής του. Μερικές ημέρες αργότερα είδε τον ρωσικό δορυφόρο Σπούτνικ 1 και κάποιες ημέρες μετά, το αεροπλάνο με το οποίο ήταν προγραμματισμένο να ταξιδέψει έπεσε. Ο Ρίτσαρντ θεώρησε αυτά τα περιστατικά ως θείο μήνυμα και αποφάσισε να σπουδάσει στο πανεπιστήμιο του Χάντσβιλ της Αλαμπάμα. Το 1959, ηχογράφησε τον πρώτο του δίσκο με στίχους σχετιζόμενους με τον Χριστιανισμό, με τίτλο "God Is Real".

Επέστρεψε στο ροκ εντ ρολ 5 χρόνια αργότερα με το σινγκλ "Bama Lama Bama Loo", χωρίς να γνωρίσει επιτυχία. Η μουσική σκηνή είχε αλλάξει, με συγκροτήματα όπως οι Beatles, Rolling Stones, The Who, κ.α. να αποτελούν πλέον το επίκεντρο της δημοσιότητας. Ο Λιτλ Ρίτσαρντ συνέχισε τις προσπάθειες να επιστρέψει στην κορυφή με εταιρείες όπως οι "Vee-Jay", "Modern", "Okeh" και "Brunswick", με καλύτερη του ευκαιρία στις αρχές της δεκαετίας του '70, όταν κυκλοφόρησε τα άλμπουμ "The Rill Thing", "King of Rock 'n' Roll" και "Second Coming" μέσω της "Reprise". Οι δίσκοι γνώρισαν επιτυχία, αλλά στα τέλη της δεκαετίας η δημοτικότητα του έπεσε και πάλι λόγω της επιστροφής του στην εκκλησία, όπου κήρυττε και τραγουδούσε γκόσπελ και αποκήρυττε το ροκ εντ ρολ, τα ναρκωτικά και την ομοφυλοφιλία του.

Το 1984, εκδόθηκε το βιβλίο "The Life and Times of Little Richard", γραμμένο από τον Τσαρλς Γουάιτ, το οποίο τράβηξε και πάλι την προσοχή του κοινού προς τον τραγουδιστή. Εμφανίστηκε στις ταινίες "Down and Out in Beverly Hills", "Why Do Fools Fall in Love" και "Last Action Hero", όπως και στις τηλεοπτικές σειρές "Miami Vice", "Martin" και "Full House". Έχει πρωταγωνιστήσει σε διάφορες διαφημίσεις, ενώ το 1988 έκανε μία γκεστ εμφάνιση στο σινγκλ των U2 και B. B. King με τίτλο "When Love Comes to Town".

Κατά την δεκαετία του '90, συμμετείχε στο άλμπουμ "For Our Children" για φιλανθρωπικούς σκοπούς, κυκλοφορώντας αμέσως μετά τον δίσκο "Shake It All About". Επίσης, συμμετείχε στο άλμπουμ "Kermit Unpigged" και το βραβευμένο παιδικό βίντεο "Mother Goose Rock 'n' Rhyme".