Γεννήθηκε στο Μπρονξ στη Ν. Υόρκη, ενώ με το φακό του κατέγραψε την καθημερινότητα των πολιτών στις ΗΠΑ από την δεκαετία του 50 και για πάνω από 20 χρόνια. Αποτύπωσε τα πρόσωπα, τις κινήσεις, τα γέλια και τα δάκρυα, τις τάξεις της κοινωνίας, τη νεολαία της αμφισβήτησης.

Εξαιτίας των θεμάτων του αλλά και της ελευθερία που αποπνέει το καλλιτεχνικό του ύφος, έγινε ορόσημο της εκρηκτικής δεκαετίας του ’60.  Σε όλη του τη ζωή ο Winograndφωτογράφιζε με πάθος και όρεξη, ενώ τράβηξε περίπου είκοσι χιλιάδες ρολά φιλμ. Αντικείμενο της δουλειάς του ήταν μεγιστάνες επιχειρήσεων, καθημερινές γυναίκες στο δρόμο, διάσημοι ηθοποιοί, αθλητές, χίπιδες, πολιτικοί, τα ζώα στους ζωολογικούς κήπους, αντιπολεμικές διαδηλώσεις και συγκρούσεις εργατών με την αστυνομία.

Ο φωτογράφος θεωρείται ένας από τους σημαντικότερους του 20ου αιώνα, ο συνολικός ωστόσο όγκος της δουλειάς του παραμένει ανεξερεύνητος. Ο Winograndήταν ιδιαίτερα παραγωγικός, αλλά ανέβαλε σε μεγάλο βαθμό την επεξεργασία και την εκτύπωση του έργου του. Τον Winogrand τον συνάρπαζε πρωτίστως η λήψη των φωτογραφιών. Πεθαίνοντας ξαφνικά στην ηλικία των 56, άφησε πίσω του σημειώσεις από τα  προηγούμενα χρόνια για φιλμ που δεν είχαν τυπωθεί, καθώς και περίπου 6.600 ρολά φιλμ (περίπου 250.000 εικόνες)  που δεν είχε δει ποτέ. Αυτά τα ρολά φιλμ αναπτύχθηκαν μετά το θάνατό του.