Την ιδέα για τη διοργάνωση του φεστιβάλ είχαν οι νεαροί Μάικλ Λανγκ, Άρτι Κόρνφελντ, Τζων Ρόμπερτς και Τζόελ Ρόουζενμαν, με σκοπό την ανοικοδόμηση ενός μουσικού στούντιο στην περιοχή. Αρχικά, έβαλαν εισιτήριο και τοποθέτησαν φράκτες, περιμετρικά του χώρου, όμως, όταν έμαθαν για τον αριθμό των θεατών, έκοψαν τους φράκτες και σταμάτησαν να εκδίδουν εισιτήρια, ώστε να μη δημιουργηθούν συμπλοκές. Για την εξυπηρέτηση των θεατών, στήθηκαν εξακόσιες φορητές τουαλέτες (καταστράφηκαν από τις πρώτες ώρες του φεστιβάλ), πολλές δεξαμενές νερού (εξαιτίας τους δημιουργήθηκαν μικρά έλη, στο χώρο του φεστιβάλ, τα οποία χρησιμοποιήθηκαν σαν λασπόλουτρα από τους χίπις), ενώ τα αποθέματα φαγητού εξαντλήθηκαν, επίσης, από τις πρώτες ώρες.

Μέσα στις τρεις αυτές ημέρες, σημειώθηκαν ένας θάνατος από υπερβολική δόση ναρκωτικών, ένα δυστύχημα με τρακτέρ, δύο γεννήσεις, ενώ οκτώ μέλλουσες μητέρες απέβαλαν. Την ασφάλεια, τη σίτιση και την ιατρική περίθαλψη είχε αναλάβει η εταιρεία Hog Farm. Συνολικά, ιατρική βοήθεια χρειάστηκαν πάνω από 5,000 άνθρωποι, οι 797 εκ των οποίων, λόγω υπερβολικής χρήσης ναρκωτικών.

Οι σημαντικότεροι συμμετέχοντες ήταν ο Κάρλος Σαντάνα, η Τζάνις Τζόπλιν, ο Τζίμι Χέντριξ, η Τζόαν Μπαέζ, o Τζο Κόκερ, οι Who, οι Jefferson Airplane, οι Grateful Dead, οι Band, οι Crosby, Still, Nash & Young, o Ρίτσι Χέιβενς, ο Πωλ Μπάττερφιλντ και o Κάντρυ Τζο ΜακΝτόναλντ.

Οι μεγάλοι μουσικοί που έλειψαν από το φεστιβάλ ήταν ο Μπομπ Ντύλαν (λόγω ασθενείας ενός εκ των παιδιών του), οι Rolling Stones (ασχολούνταν με την παραγωγή του νέου τους άλμπουμ, Let It Bleed), οι Doors και οι Beatles (βρίσκονταν υπό διάλυση, ενώ η κυβέρνηση των Η.Π.Α. δεν επέτρεψε στον Τζων Λέννον να μπει στη χώρα).

Οι ιδέες που προέβαλλε το Φεστιβάλ Woodstock ήταν υπέρ της ειρήνης, της αγάπης, της ελεύθερης χρήσης ναρκωτικών και του ελεύθερου έρωτα και κατά του πολέμου (κυρίως αυτού του Βιετνάμ) και του ρατσισμού.

Το 1979, το 1989, το 1994 και το 1999, έγιναν απόπειρες αναβίωσης του θρυλικού φεστιβάλ, σε Ευρώπη και Αμερική. Ωστόσο, οι προσπάθειες γνώρισαν παταγώδη αποτυχία, καθώς δεν υπήρχε κάποιο συγκεκριμένο μήνυμα ή κάποια συγκεκριμένη ιδέα, που να προβαλλόταν από αυτά και τους νεο-χίπις, αν και από μουσικής πλευράς, είχαν μαζευτεί τα μεγαλύτερα ονόματα.

Το boredpanda εξασφάλισε για εσάς μοναδικές φωτογραφίες από τη διεξαγωγή του μοναδικού φεστιβάλ.