Από τη θέση αυτή ο Μακιαβέλι ασχολούνταν με τη διοίκηση των περιοχών υπό τον έλεγχο της Φλωρεντίας και ήταν επίσης ένας από τους έξι γραμματείς του πρώτου καγκελάριου και μέλος του συμβουλίου των "Δέκα του Πολέμου" που συνεπαγόταν τη συμμετοχή του σε διπλωματικές αποστολές. Οι αποστολές του τον έφεραν σε επαφή με αρκετές από τις ισχυρότερες πολιτικές προσωπικότητες της εποχής του στην Ευρώπη, όπως τον βασιλιά της Γαλλίας Λουδοβίκο, τονΠάπα Ιούλιο Β΄ και τον αυτοκράτορα της Αγίας Ρωμαϊκής Αυτοκρατορίας Μαξιμιλιανό Α΄. Στον Μακιαβέλι έκανε επίσης μεγάλη εντύπωση ο Καίσαρας Βοργίας, που είχε διοριστεί από τον πατέρα του, τον Πάπα Αλέξανδρο ΣΤ΄, Δούκας της Ρωμανίας. Οι κρίσεις που διατύπωνε στις επιστολές προς τη φλωρεντινή σινιορία για αυτά τα πρόσωπα που συνάντησε ως απεσταλμένος αποτέλεσαν την πρώτη ύλη για τα πορτραίτα τους που σκιαγράφησε στο έργο του Il principe (Ο Ηγεμών).

Το 1512, με τη βοήθεια των ισπανικών στρατευμάτων του Φερδινάνδου, οι Μέδικοι επέστρεψαν στη Φλωρεντία και κατέλυσαν τη δημοκρατία (repubblica). Ο Μακιαβέλι αποπέμφθηκε από τη θέση του και λίγους μήνες αργότερα υπέστη βασανιστήρια και φυλακίστηκε για μικρό διάστημα, ως ύποπτος συμμετοχής σε συνωμοσία εναντίον των Μεδίκων. Αποσύρθηκε στο πατρικό του κτήμα στην περιοχή Σαντ' Αντρέα και εκεί το δεύτερο μισό του 1513 συνέγραψε τον Ηγεμόνα, σε μια αποτυχημένη προσπάθεια να αποκτήσει την εύνοια των Μεδίκων. Τα επόμενα χρόνια ο Μακιαβέλι συμμετείχε στις συζητήσεις μια ομάδας ουμανιστών που συναντώνταν στους κήπους του Κόζιμο Ρουτσελάι και συνέγραψε μία κωμωδία, τον Μανδραγόρα (1518) και την Τέχνη του Πολέμου (1521). Επηρεασμένος από τις συζητήσεις αυτές συνέγραψε και τις Διατριβές για τα πρώτα δέκα βιβλία της Ιστορίας του Τίτου Λίβιου.

Λίγο μετά την ολοκλήρωση των Διατριβών, ο Μακιαβέλι κατάφερε να επιστρέψει στη Φλωρεντία και το 1520 του ανατέθηκε η συγγραφή της ιστορίας της Φλωρεντίας. Το καθεστώς των Μεδίκων, όμως, ανατράπηκε το Μάιο του 1527, η δημοκρατία παλινορθώθηκε και ο Μακιαβέλι έχασε τη θέση του. Απογοητευμένος πέθανε λίγο αργότερα στη Φλωρεντία από πάθηση του στομάχου.

πηγή: wikipedia